5月19日、J1リーグ第15節、FC東京は味の素スタジアムで横浜F・マリノスと対戦し、1対1で引き分け、5月22日に行われたルヴァンカップ3回戦は勝利でプレーオフラウンドに駒を進めている。
5月22日・ルヴァンカップ3回戦で先制ゴールを決めた森重真人選手とPK戦スーパーセーブの野沢大志ブランドン選手 © FC TOKYO
5月15日に行われた前節のアウェー・名古屋グランパス戦では、キャスパー・ユンカー選手にハットトリックを決められ、後半から投入された荒木遼太郎選手が今季6ゴール目で反撃ののろしを上げるも追加点は奪えず、1-3で敗れた。リーグ上位争いに絡むためにも、今節こそ勝ち点3を積み上げたいFC東京。先発にパリ五輪世代の若手選手を6人そろえ挑んだ。試合は前半25分に失点するも、後半55分、ゴール前の跳ね返りを松木玖生選手が受け、短くスペースに送ると、中央に詰めていた長友佑都選手がミドルシュートを放ち、3試合振りの先発出場に応え、今季2ゴール目を決めた。レジェンドのゴールで一気に攻撃に勢いがつくも、逆転ならず、勝ち点1を分けた。
中3日の5月22日に行われたルヴァンカップ・1st ラウンド3回戦は、アウェーでサガン鳥栖と対戦。後半56分にセットプレーから森重真人選手のヘディングで先制するも、終了間際のアディショナルタイムに追いつかれ、1対1のまま延長戦に突入。試合は120分で決着がつかず、PK戦へ。先攻のFC東京はキッカー5人全員が成功。鳥栖の最後のキッカーをゴールキーパー・野沢大志ブランドン選手が止めて、PK戦を4対5として勝利した。プレーオフラウンドに駒を進めたFC東京は、6月5日、味の素スタジアムでサンフレッチェ広島と対戦する。。
J1リーグ次節は5月26日、ホーム・味スタでガンバ大阪と対戦する。当日は「東京ドロンパの仲間たち大集合!! TOKYO DANCE DAY」と題し、スタジアム周辺の青赤パークや場内ピッチで同クラブのマスコットキャラクター・東京ドロンパと仲間の青赤ベアやゴリラッキーズをはじめ、ダンサーのKOTARO IDEさん、神綺杏菜さんによるダンスショーや、パフォーマンス集団・フェアリーエンターテイメントによるステージなどを予定している。15時キックオフ。